ALDEHID DAN KETON

Selasa, 28 November 2013

I.          Tujuan

1.      Mengetahui teknik identifikasi senyawa aldehid dan keton

2.      Mempelajari sifat-sifat kimia aldehida dan keton

II.  Dasar Teori

Aldehid dan keton merupakan kelompok senyawa organik yang mengandung gugus karbonil (C = O). Rumus umum struktur aldehid dan keton seperti tertulis dibawah ini dengan R adalah alkyl atau aril

               O                                 O

               ║                                 ║

           R-C-H                         R-C-R

      suatu aldehid                suatu keton

(Fessenden dan Fessenden, 1990).

Banyak aldehid dan keton mempunyai bau khas yang membedakannya. Umumnya aldehid berbau merangsang dan keton berbau harum. Misalnya, transinamaldehida adalah komponen utama minyak kayu manis dan enantiomer–enantiomer karbon yang menimbulkan bau jintan dan tumbuhan permen (Fessenden dan Fessenden, 1997).

Sifat fisis dari aldehid dan keton, gugus karbonil terdiri dari sebuah atom karbon Sp² yang dihubungkan ke sebuah atom oksigen oleh sebuah ikatan sigma dan sebuah ikatan pi. Ikatan–ikatan sigma gugus karbonil terletak dalam suatu bidang dengan sudut ikatan kira-kira 120^oC di sekitar karbon Sp². Ikatan pi yang menghubungkan C dan O terletak di atas dan di bawah bidang ikatan-ikatan sigma tersebut. Gugus karbonil bersifat polar, dengan elektron-elektron dalam ikatan sigma dan terutama elektron-elektron dalam ikatan pi, tertarik ke oksigen yang lebih elektronegatif. Oksigen gugus karbonil mempunyai dua pasang elektron menyendiri. Semua sifat-sifat struktural ini kedataran, ikatan pi, polaritas dan adanya elektron menyendiri, mempengaruhi sifat dan kereaktifan gugus karbonil (Fessenden dan Fessenden, 1990).

Aldehid dan keton dapat membentuk ikatan hidrogen antar molekul, karena tidak ada gugus hidroksil dan dengan demikian titik didihnya menjadi lebih rendah dari alkohol padanannya. Tetapi aldehid dan keton tarik menarik melalui interaksi antara polar-polar, sehingga titik didihnya menjadi lebih tinggi dibanding alkana padanannya (Wilbraham, 1992).

Ciri polar gugus karbonil memberikan petunjuk untuk mengerti sifat kimia senyawa karbonil. Atom karbon gugus karbonil adalah ujung positif dipol dan atom oksigen adalah ujung negatif. Nukleofil mengadisi pada atom karbon karbonil, dan elektrofil mengadisi pada atom oksigen karbonil (Pine, 1988).

Formaldehida, suatu gas tak berwarna, mudah larut dalam air. Larutan 40 % dalam air dinamakan formalin, yang digunakan dalam pengawetan cairan dan jaringan. Formaldehida juga digunakan dalam pembuatan resin sintetik. Polimer dari formaldehida, yang disebut para formaldehida, juga digunakan sebagai antiseptic dan insektisida (Petrucci, 1999).

Aldehid dan keton dapat membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air yang polar. Anggota deret yang rendah, yaitu formaldehida, asetaldehida dan aseton yang bersifat larut dalam air dalam segala perbandingan. Aldehida bersifat netral, suku-suku dengan 4 karbon tak larut dalam HO berbau tajam dan enak, tetapi yang mengandung 8-12 karbon dalam larutan encer baunya seperti bunga dan di dalam industri wangi-wangian (Riawan, 1989).

Aldehid dan keton bersifat netral. Siku-siku yang rendah larut dalam air dan pelarut organik. Siku yang lebih dari 4c akan tidak larut dalam air. Aldehid-aldehid yang rendah seperti formaldehida dan asetaldehida berbau tidak sedap dan menyengat. Sedangkan aldehid yang berantai panjang dalam larutan encer baunya seperti bunga (Riawan, 1989).

III.  Metodelogi Percobaan         

            1. Alat

          a.    Iodoform

·      Gelas Beaker

·      Kertas saring

·      Corong

·      Timbangan analitik

     b.  Tes Benedict

·      Pipet

·      Tabung Reaksi

·      Penanggas Air

·      Gelas Ukur

      2. Bahan

          a.  Iodoform

·      KI

·      NaOCl 5%

·      Aseton

·      Alkohol

     b.  Tes Benedict

·      Formaldehid

·      Benzaldehid

·      Benedict

 IV.             Prosedur Kerja

A.    Iodoform

1.      Dilarutkan 6 g KI dalam 100 ml air didalam gelas beaker, kemudian ditambahkan 2 ml aseton.

2.      Ditambahkan pelan-pelan, sambil diaduk NaOCl 5% sampai terbentuk endapan iodoform.

3.      Didiamkan campuran selama 10 menit, kemudian disaring. Kristal yang diperoleh dicuci 2-3 kali.

4.      Dilakukan rekristalisasi dengan cra sbb :

Ditempatkan kristal didalam beaker dan ditambahkan sedikit demi sedikit alkohol sambil di panaskan sampai iodoform larut. Disaring larutan yang masih panas kedalam gelas beaker dan didinginkan. Kristal yang terbentuk disaring dan dikeringkan. Ditimbang berat kristal yang dihasilkan.

B.     Tes Benedict

1.      Ditempatkan masing-masing 3 tetes formaldehida, benzaldehida, dan aseton ke dalam 3 tabung reaksi yang bersih dan kering.

2.      Ditambahkan 2 ml (40 tetes) pereaksi benedict ke dalam setiap tabung reaksi.

3.      Dikocok setiap tabung reaksi dan kemudian dipanaskan tabung reaksi ( di atas 90^oC) didalam beaker yang berisi air selama 10 menit.

4.      Didinginkan tabung reaksi dan diamati yang terjadi.

                          C.     Iodoform

V.    Hasil Pengamatan

PERCOBAAN 1

Dari percobaan yang telah dilakukan yang berhasil membentuk endapan cokelat hanya yang ditambahkan benzaldehida

PERCOBAAN 3

Tidak ada perubahan, benzaldehida ada dua fase dan harusnya pada tabung reaksi yang berisi larutan gula terbentuk endapan Ag₂O merah bata.

PERCOBAAN 4

1,3 ml fehling A + 1,3ml fehling B

Dari campuran kedua larutan ini masing – masing ditambahkan

1.       Formaldehida (3 tetes) tidak ada perubahan

2.       Aseton(3tetes) tidak ada perubahan

3.       Benzaldehida (3tetes) warna lebih tua, dan menimbulkan bau menyengat

4.       Glukosa (3tetes) terjadi perubahan warna menjadi abu- abu kecokelatan

PERCOBAAN 5

Seharusnya pada tabung yang ditambahkan dengan benzaldehida terbentuk enapan kuning tetapi yang terbentuk adalah gelembung gelembung kuning dalam larutan bening.

VI.     Pembahasan

       Pada percobaan ini mengenai identifikasi aldehida dan keton. Praktikum ini bertujuan untuk mempelajari sifat-sifat kimia aldehida dan keton, serta mempelajari tes untuk membedakan aldehida dan keton. Untuk membedakannya, dilakukan uji iodoform dan uji benedict.

            Untuk percobaan yang pertama dilakukan uji iodoform dengan menggunakan aseton dan sampel Kalium Iodida (KI). Pada aseton menghasilkan hasil yang negatif, karena aseton bukan termasuk kedalam senyawa aldehid, tetapi merupakan senyawa keton.

Persamaan Reaksi pada Uji Iodoform:

CH3COCH3 + 3 NaOCl + 3 KI             CH3COOK + CHI3 + 2 KOH + 3 NaCl

        Uji selanjutnya adalah tes benedict. Pada uji ini akan memberikan hasil positif apabila pada larutan terbentuk endapan berwarna merah bata.  Di dalam uji benedict ini, sampel yang digunakan adalah formaldehida, aseton, dan benzaldehida. Pada saat penambahan Formaldehida + benedict + pemanasan: larutan berwarna biru (tidak mengalami perubahan), untuk Benzaldehida + benedict + pemanasan: larutan berwarna biru dan terbentuk 2 fase (berwarna biru (benedict) dan tidak berwarna (benzaldehid) dan untuk Aseton + benedict + pemanasan: larutan berwarna biru (tidak mengalami perubahan)

         Pada formaldehid hasilnya negatif, tidak terbentuk endapan Cu2O warna merah bata. Pada benzaldehida dan aseton tidak terbentuk endapan Cu2O, hasilnya negatif. Seharusnya formaldehida hasilnya positif, terbentuk endapan merah bata. Namun dikarenakan suatu faktor yang tidak diketahui, sehingga tidak terbentuk endapan merah bata.

Reaksi Aldehid dengan Benedict adalah:

Iodoform merupakan salah satu halofrom yang berbentuk kristal bewarna kuning, dan sedikit larut dalam air. Secara umum haloform dibuat dari suatu senyawa metil keton/ metil aldehida atau dari senyawa yang bila teroksidasi menghasilkan senyawa tersebut. Pada pencampuran KI, aseton dan NaOCl terbentuk metil keton/ metil aldehida.

Reaksi iodoform yaitu suatu reaksi yang spesifik terhadap senyawayang mengandung gugus metil keton. Gugus metil dari suatu metil keton diiodinasi dalam suasana basa sampai terbentuk Iodoform (CHI3) padat berwarna kuning.Gugus metil keton yang dipakai dalam percobaan ini adalah aseton,yang akan direaksikan dengan iodium suasana basa menghasilkan Iodoform. Dan selanjutnya dilakukan proses rekristalisasi. Penambahan NaOCl harus tepat karena jika terlalu sedikit, suasananya menjadi kurang basa dan akibatnya kristal yang terbentuk sedikit. Sedangkan jika terlalu banyak atau berlebih iodoform dapat larut dalam NaOCl.

Rekristalisasi adalah pemurnian zat padat dimana dalam keadaan panas larut dalam suatu pelarut tertentu, tetapi dalam keadaan dingin atau pada suhu kamar, zat atau kristalnya akan terjadi. Cara rekristalisasi dengan memanaskan pelarut tertentu yang sesuai (dalam hal ini alkohol panas). Alkohol ± 50 ml dipanaskan di atas hot plate. Dimasukkan kristal iodoform yang sudah disaring tersebutke dalam erlenmeyer, yang kemudian dilarutkan ke dalam alkohol panas.

Alkohol panas tersebut dimasukkan ke dalam beaker lain yang sudah berisi kristal iodoform, penambahannya dilakukan sedikit demi sedikitsampai kristal iodoformnya tepat larut. Jika alkohol ditambahkan berlebih maka kristal iodoform yang larut saat panas nantinya akan sulit mengendap atau mengkristal kembali.Setelah itu dinginkan, lalu menambahkan air dan segera disaringdengan corong. Hasil kristalnya yang terbentuk dikeringkan, setelah kering hasilnya ditimbang. Diperoleh berat kristal iodoform sebesar 0,23 gram.

Pada uji benedict ini bertujuan untuk mengetahui reaksi pada aldehid dan keton dengan direaksikan dengan benedict. Larutan yang akan di uji dengan benedict adalah formaldehid, aseton dan benzaldehida.

Langkah pertama  yang dilakukan adalah menyiapkan 3 buah tabung reaksi masing-masing diisi 5 ml benedict berwarna biru, kemudian pada masing-masing tabung ditambahkan formaldehida, aseton dan benzaldehida. Kemudian ditempatkan dalam penangas air yang bertujuan untuk mempercepat terjadinya reaksi. Hasil yang diperoleh adalah formaldehid bereaksi dengan benedict dengan bercampurnya larutan tersebut dan terbentuk endapan putih kabut, pada benzaldehid pun terjadi hal yang sama tetapi masih sedikit kurang bercampurnya antara benedict dengan benzaldehid, sedangkan pada aseton tidak terjadi perubahan/ reaksi hal ini dikarenakan Reagen benedict mengandung ion Cu²⁺ yang bersifat oksidator lemah, ion tersebut dapat mengoksidasi gugus aldehid saja tetapi tidak dapat mengoksidasi gugus keton seperti halnya reagen Tollens.

Pengujian reaksi formaldehid, aseton dan benzaldehid dengan reagen benedict, reagen benedict mengandung ion Cu²⁺ yang bersifat oksidator lemah, ion tersebut dapat mengoksidasi gugus aldehid saja tetapi tidak dapat mengoksidasi gugus keton.

Aldehid dan keton dapat membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air yang polar. Anggota deret yang rendah, yaitu formaldehida, asetaldehida dan aseton yang bersifat larut dalam air dalam segala perbandingan. Aldehida bersifat netral, suku-suku dengan 4 karbon tak larut dalam HO berbau tajam dan enak, tetapi yang mengandung 8-12 karbon dalam larutan encer baunya seperti bunga dan di dalam industri wangi-wangian.

 

VII.    Kesimpulan

• Untuk identifikasi senyawa aldehid dan keton dapat dilakukan dengan tes iodoform dan test benedict.
• Tes iodoform spesifik untuk menguji keton.
• Tes benedict tidak positif untuk senyawa aromatik.

VIII.    Daftar Pustaka

Hart, Harold, dkk. 2003. Kimia Organik. Jakarta : Erlangga

Nurbayti, Siti, M.Si. 2006. Petunjuk Praktikum Kimia Organik 1. Jakarta : UIN Syarif Hidayullah

http://id.scribd.com/doc/46124303/Identifikasi-Aldehid-dan-Keton