Asam Karboksilat Dan Ester

I.    Tujuan

       Mengidentifikasi  senyawa asam karboksilat dan ester

       Mempelajari sifat fisik dan kelarutan dari senyawa tersebut

       Mempelajari cara pembuatan ester (esterifikasi)

       Mengetahui serta memahami reaksi-reaksi gugus karboksilat dalam suatu senyawa

       Memahami reaksi saponifikasi

II.  Dasar Teori

Suatu asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus karboksil, –COOH. Gugus karboksil mengandung gugus karbonil dan sebuah gugus hidroksil; antar aksi dari kedua gugus ini mengakibatkan suatu kereaktifan kimia yang unik dan untuk asam karboksilat (Fessenden, 1997).

Adapun sifat-sifat yang dimiliki oleh asam karboksilat adalah:

1.      Reaksi Pembentukan Garam

Garam organik yang membentuk dan memiliki sifat fisik dari garam anorganik padatannya, NaCl dan  KNO3adalah garam organik yang meleleh pada temperatur tinggi, larut dalam air dan tidak berbau. Reaksi yang terjadi adalah:

HCOOH + Na+ → HCOONa + H2O

2.      Reaksi Esterifikasi

Ester asam karboksilat ialah senyawa yang mengandung gugus –COOR dengan R dapat berbentuk alkil. Ester dapat dibentuk berkat reaksi langsung antara asam karboksilat dengan alkohol. Secara umum reaksinya adalah:

RCOOH + R’OH → RCOOR + H2O

3.      Reaksi Oksidasi

Reaksi terjadi pada pembakaran atau oleh reagen yang sangat kokoh dan kuat seperti asam sulfat, CrO3, panas.Gugus asam karboksilat teroksidasi sangat lambat.

4.      Pembentukan Asam Karboksilat

Beberapa cara pembentukan asam karboksilat dengan jalan sintesa dapat dikelompokkan dalam 3 cara yaitu: reaksi hidrolisis turunan asam karboksilat, reaksi oksidasi, reaksi Grignat.

Esterifikasi adalah salah satu jenis reaksi dimana reaksi tersebut untuk menghasilkan ester. Ester merupakan sebuah hidrokarbon yang diturunkan dari asam karboksilat. Sebuah asam karboksilat mengandung gugus -COOH, dan pada sebuah ester hidrogen di gugus ini digantikan oleh sebuah gugus hidrokarbon dari beberapa jenis. Ester dapat dihasilkan dengan cara mereaksikan antara sebuah alcohol dengan asam karboksilat.

         Hal-hal yang mempengaruhi esterifikasi adalah:

a.    Suhu

b.    Perbandingan zat pereaksi

c.    Pencampuran

d.    Katalis

Reaksi ester dengan air disebut reaksi hidrolisis, menghasilkan asam karboksilat dan alkohol. Sedangkan reaksi ester dengan suatu basa disebut reaksi saponifikasi, menghasilkan alkohol dan garam karboksilat .

RCOOR + 3NaOH → ROH + NaOOCR

Perbedaan utama antara asam karboksilat dan ester adalah aromanya. Asam karboksilat mempunyai aroma yang menyenangkan. Ester seringkali digunakan sebagai flavoring agents.       

        

III.     Alat dan Bahan

A. Alat

                - Tabung reaksi                                 - Pipet tetes

                - Stirrer                                             - Termometer

                - Penangas air                                    - Pengaduk

                - Beaker glass                                   

B. Bahan

                - Asam salisilat                                  - Etanol

                - Aquades                                         - Asam asetat

                - NaOH                                            - H2SO4

                - HCl 3M                                          - Butanol

IV.     Cara Kerja

a)   Asam Karboksilat

b)   Esterifikasi

c)   Saponifikasi

V.  Pengamatan

 A. Asam Karboksilat

No	Reaksi	Hasil Reaksi
1	10 tetes CH3COOH + 2mL aquadest	Berbau asam pH 3
2	10 tetes CH3COOH + 1mL NaOH	Tidak berbau pH 13
3	10 tetes CH3COOH + 1mL HCl	Sedikit bau asam pH 6
4	0.1 gram asam benzoat + 2mL air	Tidak larut, tidak berbau
5	0.1 gram asam benzoat + 1mL NaOH	Larut, tidak berbau pH 13
6	0.1 gram asam benzoat + 1mL HCl	Terbentuk endapan, eksoterm, tidak berbau pH3

      B. Ester 

No	Reaksi	Hasil Reaksi
1	10 tetes as.asetat + 10 tetes etanol + 5 tetes H2SO4 (dipanaskan)	Berbau khas seperti pisang
2	10 tetes as.asetat + 10 tetes butanol + 5 tetes H2SO4 (dipanaskan)	Berbau khas seperti balon tiup
3	10 tetes as.salisilat + 10 tetes metanol + 5 tetes H2SO4 (dipanaskan)	Berbau khas seperti balsam

VI. Pembahasan

     

      Pada percobaan asam salisilat dimasukkan 0,5 g asam salisilat dan ditambahkan 5 mL air pada tabung reaksi. Ternyata tidak terjadi perubahan apapun. Asam karboksilat yang berbentuk padatan tidak dapat melarut dalam air. Hal ini karena asam salisisat merupakan asam karboksilat suku tinggi yaitu memiliki ( C>5). Begitupula saat keduanya dipanaskan hingga mendidih, padatan asam silisilat tidak dapat larut dalam air panas. Bahkan saat didinginkan kembali keduanya tidak dapat larut homogen, terdapat kristal asam karboksilat yang mengendap dibawah tabung reaksi. Persamaan reaksinya adalah:

     

·         C₆H₇O₃+ H₂O   ---------> tidak larut

·         C₆H₇O₃+ H₂O (dipanaskan)   ---------> tidak larut

Barulah kristal asam salisilat + air diatas dapat larut ketika ditambahkan NaOH tetes demi tetes. Larutan tersebut bercampur homogen keseluruhan setelah penambahan 56 tetes NaOH 3M. asam salisilat dapat larut dengan NaOH, karena NaOH merupakan basa kuat yang akan membentuk garam yang akan larut. Reaksi ini biasanya disebut dengan reaksi saponifikasi, dengan persamaan reaksi:

Kemudian setelah ditambahkan dengan HCl 3M sebanyak 60 tetes, asam salisilat yang larut dengan NaOH tersebut kembali membentuk kristal seperti semula. Pada penambahan HCl ini terjadi proses pengasaman.  Karena hasil mula-mula dari reaksi saponifikasi berupa karboksilat, dengan adanya penambahan HCl ini karboksilat diubah menjadi asam karboksilat kembali, dengan persamaan reaksi:

              

     

      Sedangkan pada percobaan esterifikasi, prosedur kerja dimulai dari memasukkan 3 mL etanol/butanol kedalam tabung reaksi yang kemudian ditambahkan 1 mL asam asetat. Kemudian ditambahkan H₂SO₄ 15 tetes setelah itu dipanaskan. Setelah itu dituang ke dalam beaker kecil dan tercium aroma pisang pada etanol + asam asetat + H₂SO₄, sedangkan pada butanol + asm asetat + H₂SO₄ tercium aroma balon tiup. Pada etanol + asam asetat + H₂SO₄tercium aroma pisang karena reaksi ini merupakan reaksi esterifikasi fischer yang merupakan sintesis etil asetat yang beraroma pisang, dengan persamaan reaksi :

      CH₃CH₂OH   +    CH₃COOH     →     CH₃COOCH₂CH₃    +     H₂O

     

      Hasil esterifikasi ini memiliki sifat kimia dan fisika sebgai berikut:

      Berbau khas seperti buah pisang (tidak beracun)

·         Tidak berwarna

·         Mudah menguap

·         BM : 88,12 g/mol

·         Densitas : 0,89 g/cm³

·         Titik didih : 77,1⁰C

Sedangkan fungsi H₂SO₄ pada kedua reaksi tersebut adalah menjadi katalis ( mempercepat terjadinya reaksi).

VII. Kesimpulan

·         Asam salisilat merupakan jenis asam kartboksilat yang tidak dapat larut dalam air.

·         Ester dibuat dengan cara mereaksikan asam karboksilat dan alkohol dengan bantuan katalis.

·         Ester memiliki bau yang khas.

Pertanyaan

1.    Tuliskan persamaan reaksi dari percobaan diatas!

Reaksi asam karboksilat :

C₆H₇O₃  + NaOH →  C₇H₅NaO₃ + H₂O

NaOH sisa + HCl   → NaCl + H₂O + HCl sisa

Reaksi esterifikasi :

Membuat asetil asetat

CH₃CH₂OH   +    CH₃COOH     →     CH₃COOCH₂CH₃    +     H₂O

Membuat butil asetat

C₄H₉OH   +    CH₃COOH     →     CH₃COOC₄H₉    +     H₂O

2.    Mengapa HCl pekat dan NaOH pekat tidak dapat berperan sebagai katalis dalam reaksi esterifikasi!

Karena HCl dan NaOH tidak dapat mendonorkan 2 proton pada saat mekanisme esterifikasi yaitu proses protonasi.