Identifikasi Alkohol dan Fenol

       I.            I. TUJUAN

1. Mempelajari sifat kimia alkohol dan fenol
2. Mempelajari tes untuk membedakan alkohol alifatik dan alkohol aromatik

   II.            II. DASAR TEORI

Alkohol merupakan senyawa yang penting dalam kehidupan sehari-hari karena dapat digunakan sebagai zat pembunuh kuman, bahan bakar maupun pelarut. Dalam laboratorium dan industri alkohol digunakan sebagai pelarut dan reagensia. Alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen antara molekul-molekulnya maupun dengan air. Hal ini dapat mengakibatkan titik didih maupun kelarutan alkohol dalam air cukup tinggi. Selain dipengaruhi oleh ikatan hidrogen, kelarutan alkohol juga dipengaruhi oleh panjang pendeknya gugus alkil, banyaknya cabang dan banyaknya gugus hidroksil yang terikat pada atom karbon. Seperti air, alkohol adalah asam atau basa sangat lemah. Pada larutan encer dalam air, alkohol mempunyai pKa yang kira-kira sama dengan pKa air. Namun dalam keadaan murni keasaman alkohol jauh lebih lemah daripada air. Hal ini disebabkan karena alkohol mempunyai tetapan elektrik yang rendah. Fenol merupakan asam yang jauh lebih kuat daripada alkohol. Hal ini disebabkan karena anion yang dihasilkan oleh resonansi, dengan muatan negatif yang disebar (delokalisasi) oleh cincin aromatik.

Alcohol diklasifikasikan ke dalam 3 kelompok yaitu:

1.      Alcohol primer, yaitu alcohol dengan gugus –OH yang terikat pada atom C primer. Missal, methanol, etanol, n-propanol, n-butanol, dll.

                                               

CH₃CH₂CH₂OH                                            

n-propanol                              

2.      Alcohol sekunder, yaitu alcohol dengan gugus –OH yang terikat pada atom C sekunder. Missal 2-propanol (isopropyl alcohol).

                                                                                                                       

                        CH₃CHOH                            

                               CH₃                                 

                        2-propanol                  

                                                                       

3.      Alcohol tersier, yaitu alcohol dengan gugus –OH yang terikat pada atom C tersier. Missal 2-metil-2-propanol (ters-butil alkohol).

                               CH₃

                        CH₃COH

                               CH₃

                        2-metil-2-propanol

                        (ters-butil alcohol)

Fenol mempunyai gugus seperti alkohol akan tetapi gugus fungsinya melekat langsung pada cincin aromatik. Tata namanya biasanya dipergunakan nama yang lazim dengan akhiran –ol. Fenol mempunyai sifat-sifat yaitu mempunyai sifat asam. Atom H dapat diganti tak hanya dengan logam (seperti alkohol tetapi juga dengan basa, terjadi fenolat. Sifat asam dar ifenol-fenol lemah dan fenolat ini dapat diuraikan dengan asam karbonat. Mudah dioksidasi, juga oleh O­­₂ udara dan memberikan zat-zat warna, mereduksi larutan fehling dan Ag-beramoniak. Memberi reaksi-reaksi berwarna dengan FeCl­₃. Mempunyai sifat antiseptik, beracun, mengikis, Ka = 1 X 10^-10. (Riawan, 1990).

Fenol biasanya digunakan sebagai antiseptikum (dimana hal ini mungkin karena mempunyai sifat mengkoagulasu protein) koefisien fenol (kf) : perbandingan kons. Fenol/kons. Zat untuk mematikan suatu macam bakteri dalam waktu yang sama dan juga sebagai sintesis misalnya : asam salisilat, aspirin, dan fenolftalein. (Riawan, 1990).

Berikut ini, terdapat 2 uji yang berkaitan dengan identifikasi alcohol dan fenol, yaitu:

1.     1.    Uji Lucas

Uji Lucas dalam alkohol adalah tes untuk membedakan antara alkohol primer, sekunder dan tersier . Hal ini didasarkan pada perbedaan reaktivitas dari tiga kelas alkohol dengan hidrogen halida . Alkohol tersier bereaksi dengan reagen Lucas untuk menghasilkan kekeruhan walaupun tanpa pemanasan, sementara alkohol sekunder melakukannya dengan pemanasan. Alkohol primer tidak bereaksi dengan reagen Lucas.

Reagen melarutkan alkohol, menghilangkan gugus OH, membentuk karbokation. Kecepatan reaksi ini sebanding dengan energi yang dibutuhkan untuk membentuk karbokation, sehingga tersier, benzilik, dan karbokation allylic bereaksi cepat, sementara yang lebih kecil, substitusi kurang, alkohol bereaksi lebih lambat. Hal ini disebabkan oleh karbokation segera bereaksi dengan ion klorida yang mudah larut dalam chloroalkane.

2.      2.   Uji Kromat

Alkohol primer dapat teroksidasi menjadi asam karboksilat dengan adanya asam kromat. Bilangan oksidasi Cr +6 pada asam kromat, yang berwarna merah kecoklatan, tereduksi menjadi Cr +3, yang berwarna hijau. Alkohol sekunder teroksidasi menjadi keton oleh asam kromat. Alkohol tersier tidak dapat teroksidasi oleh asam kromat. Oleh karena itu reaksi ini di satu sisi dapat membedakan alcohol primer dan sekunder, dan di sisi lain membedakan alkohol primer dan sekunder dengan alkohol tersier. Sedangkan fenol biasanya teroksidasi menjadi tar berwarna coklat oleh asam kromat.

 III.            III. ALAT DAN BAHAN

Alat :

Tabung reaksi   

Rak tabung reaksi                              

 Stirrer  

Penangas                                   

Beaker glass       

Pipet tetes      

Gelas ukur   

Pengaduk 

Termometer

Bahan  :                  

Etanol (C₂H₅OH)

K₂Cr₂O₇

Isopropil Alkohol(C₃H₇OH)

CH₃COOH

H₂SO₄

Butanol(C₄H₉OH)

NaOH

Iodin

C₆H₅OH

C₇H₆O₃

Padatan fenol

Larutan Fenol

Aquadest

 IV.            IV. CARA KERJA

A.Oksidasi Alkohol :

            Disediakan 2 buah tabung reaksi , masing-masing dimasukkan:

·         …ml etanol (C₂H₅OH) ditambahkan …ml kalium dikromat (K₂Cr₂O7)

·         …ml isopropyl alcohol (C₃H₇0H) ditambahkan …ml kalium dikromat (K₂Cr₂O7)

B. Esterifikasi

            Disediakan 3 buah tabung reaksi , masing-masing dimasukkan dengan : 3ml isopropyl , 3 ml butanol dan 3 ml etanol . Lalu dari masing-masing tabung ditambahkan 3ml asam asetat glacial . kemudian , ditambahkan 1ml H₂SO₄ pekat (sebagai katalis) , lalu dihomogenkan . Setelah itu , dididihkan selama 10 ment .Lalu diamati apabila terbentuk 2 apisan / berbau berarti ester

C. Tes Iodoform

            Disediakan 3 buah tabung reaksi , masing-masing tabung dimasukkan 10 tetes etanol , 10 tetesbutanol dan 10 tetes propanol . Kemudian ditambahkan beberapa tetes NaOH dan dianaskan . Setelah itu, ditambahkan 20 tetes I₂ (terbentuk endapan) . Lalu ditambahkan NaOH hingga endapan larut. Kemudian dipanaskan lalu didinginkan (terbentuk endapan)

D. identifikasi Alkohol Alifatik dan Aromatik

            Disediakan 3 buah tabung reaksi . Kemudian masing-masing dimasukkan C₂H₅OH, C₆H₅OH, C₇H₆O₃ lalu ditambahkan 3 tetes FeCl₃ (diamati)

E.Keasaman Fenol

F.Kelarutan Fenol

            Disediakan 2 buah tabung reaksi . Lalu dimasukkan 2 butir fenol pada masing-masing tabung . Kemudian tabung pertama ditambahkan 10 ml H₂O dan tabung kedua ditambahkan 10 ml NaOH . Dibandingkan larutan mana yang terlebih dahulu larut.

    V.            V. HASIL PENGAMATAN

A.     Oksidasi Alkohol

·         C₂H₅OH +K₂Cr₂O₇ à CH₃COH (asetal dehid)

·         C₃H₇OH +K₂Cr₂O₇ à C₂H₅COH(propanal)

B.     Esterifikasi

·         CH₃COOH + C₃H₇OH à C₃H₇-COO-CH3

 + H₂SO₄ (katalis)

v  Meninbulkan warna merah kecoklatan dan berbau

·         CH₃COOH + C₂H₅OH à C₂H₅-COO-CH3

·         CH₃COOH + C₄H₉OH à C₄H₉-COO-CH3

v  Pengamatan setelah 10 menit ; tercium bau

C.     `Tes Iodoform

·         C₃H₇OH+NaOH à bening + I₂à keruh kekuningan + NaOH + dipanaskan àLarut (didinginkan)à tidak tebentuk endapan

·         C₂H₅OH+NaOH à bening + I₂à keruh + NaOH + dipanaskan àLarut (didinginkan)à tidak tebentuk endapan

·         C₄H₉OH+NaOH à bening + I₂à agak keruh + NaOH + dipanaskan àLarut (didinginkan)à tidak tebentuk endapan

D.    Identifikasi Alkohol Alifatik dan Aromatik

·         C₂H₅OH + FeCl₃ = larutan menjadi kuning

·         C₆H₅OH + FeCl₃ = larutan menjadi ungu terang

·         C₇H₆O₃ + FeCl₃ = larutan menjadi ungu gelap

E.     Keasaman Fenol

·         C₂H₅OH , _PH=5,5 : 6 : 6,5

·         C₆H₅OH , _PH= 5 ; 5 ; 5

·          

F.     Kelarutan Fenol

2 butir fenol+H₂Oà Larut (06.39 menit)

2 butir fenol + NaOH 2M à larut (04.50 menit)

 VI.            VI. PEMBAHASAN

Pada          Percobaan oksidasi alkohol untuk melihat pembuatan suatu aldehida atau keton dapat disintesis dari suatu alkohol. Alkohol primer dan sekunder dapat bereaksi dengan oksidator kuat seperti kalium dikromat (K₂Cr₂O₇)_. Oksidator ion dikromat yang berwarna jingga,jika bereaksi sebagai oksidator akan direduksi menjadi ion kromium(III). Sehingga jika alkohol dioksidasi oleh oksidator ini, maka dapat diamati perubhan warna larutan yang terjadi. Praktikan melakukan oksidasi pada uji etanol dan uji propanol. Pada oksidasi etanol (C₂H₅OH) suatu alkohol primer yang  saat dioksidasi dengan K₂Cr₂O₇  menghasilkan larutan berwarna hijau dan tidak terlalu berbau, bau ini dihasilkan dari asetaldehid yang terbentuk. Sedangkan pada oksidasi propanol menghasilkan larutan berwarna hujai dan berbau menyengat yang dihasilkan dari propanal yang terbentuk.

Ester merupakan senyawa karbon turunan dari asam karboksilat dimana gugus hidroksil (-OH ) asam karboksilat diganti dengan gugus alkoksi. Pada percobaan kali ini yaitu pembuatan salah satu senyawa ester yang biasa di temukan di kehidupan sehari-hari. Ester di bentuk dari reaksi esterifikasi antara asam karboksilat dan gugus alkohol, senyawa yang di gunakan adalah asam asetat glasial dan Butanol yang di tambahkan asam sulfat sebagai katalis untuk mempercepat reaksi. Dalam pembuatan ester ini salah satu reaktan baik asam asetat ataupun butanol harus ada yang berlebih atau dinaikkan konsentrasinya untuk menggeser kesetimbangan kearah produk sehingga hasil yang di dapatkan bisa lebih banyak ,dalam hal ini yang di naikkan konsentrasinya adalah asam asetat glasial mengingat zat tersebut memiliki daya jual yang lebih murah dan lebih banyak di dapat.dalam percobaan ini asam asetat glasial yang direaksikan dengan propanol menimbulkan warna merah dan tak lama setelah itu menghasilkan bau yang mengindikasikan terbentuknya ester,pencampuran antara asam asetat glasial dengan etanol dan butanol un menghasilkan bau yang mengindikasikan bahwa terbentukk ester. Karena reaksi berlangsung lambat dan dapat balik (reversibel), ester yang terbentuk tidak banyak. Bau khas ester seringkali tertutupi atau terganggu oleh bau asam karboksilat. Pada etanol + asam asetat + H2SO4 tercium aroma pisang karena reaksi ini merupakan reaksi esterifikasi fischer yang merupakan sintesis etil asetat yang beraroma pisang, dengan persamaan reaksi :

  CH3CH2OH   +    CH3COOH     →     CH3COOCH2CH3    +     H2O

     

                 Hasil esterifikasi ini memiliki sifat kimia dan fisika sebgai berikut:

·        Berbau khas seperti buah pisang (tidak beracun)

·        Tidak berwarna

·        Mudah menguap

·        BM : 88,12 g/mol

·        Densitas : 0,89 g/cm3

·        Titik didih : 77,10C

Sedangkan fungsi H2SO4 pada kedua reaksi tersebut adalah menjadi katalis (mempercepat terjadinya reaksi). Ester dibuat dengan cara mereaksikan asam karboksilat dan alkohol dengan bantuan katalis. Ester memiliki bau yang khas.

Pengujian dilanjutkan dengan menggunakan reagen Iodoform, Uji iodoform merupakan reaksi antara etanol absolut atau sampel alkohol yang lain dengan iodin yang akan membentuk larutan berwarna coklat. Hal ini disebabkan karena alkohol bereaksi dengan hidrogen halida menghasilkan alkil halida. Hasil pengamatan menunjukkan bahwa larutan butanol menjadi agak keruh , propanol menjadi kuning kekeruhan dan etanol menjadi keruh ,  berarti pada setiap sampel alkohol mengandung iodoform, meskipun setelah dipanaskan tidak terbentuk endapan pada semua alcohol/sampel .

Pengujian berikutnya adalah dengan menggunakan FeCl_3., reagen ini adalah cara paling sederhana yang dapat digunakan untuk membedakan antara alcohol dan fenol. Alcohol tidak akan bereaksi dengan reagen ini, dan hasil praktikum menunjukkan bahwa methanol, etanol, dan propanol-2 tidak bereaksi dengan reagen ini, maka kemungkinan ketiga larutan ini adalah alcohol.

Pada menentukan keasaman didapatkan ph untuk berkisar fenol 5 dan etanol 6.

VII.KESIMPULAN

  Dari hasil pengamatan yang telah dilakukan dapat di tarik kesimpulan bahwa :

1.Alkohol dapat larut dalam air.  Kelarutan alkohol dalam air sesuai dengan ukuran gugus alkilnya, semakin besar gugus alkilnya maka akan semakin sukar larut. Sedangkan fenol tidak dapat larut baik dalam air maupun benzene. karena fenol memiliki gugus hidrofob yakni cincin aromatik yang membuatnya kurang larut dalam air.

2.Untuk pengujian alcohol primer, sekunder ataukah tersier, dapat digunakan beberapa reagen, diantaraya reagen Lucas, kromat atau reagen lainnya dengan melihat sifat fisika dari senyawa alcohol tersebut.  Berdasarkan salah satu hasil pengamatan, menunjukkan bahwa methanol dan etanol merupakan alcohol primer berdasarkan hasil uji Lukas.

3.Untuk mengetahui  reaks kimia dan karakteristik dari alcohol dan fenol dapat dilakukan dengan menguji kelarutannya pada air dan n-heksan, atau dengan menguji kadar pH nya.

VIII.DAFTAR PUSTAKA

- DepKes RI. 1979. Farmakope Edisi  ketiga. Jakarta

- Fessenden, Ralph J, dan Fessenden, Joan S. 1997. Dasar-dasatr Kimia Organik.

Bina Aksara. Jakarta.

- http://www.scribd.com/doc/50322239/Piska-Nizaria-laporan-uji-Alkohol-Dan-Fenol

- http://www.scribd.com/doc/41628666/Laporan-Praktikum-Kimia-Organik9

- Sykes, Peter. 1989. Penuntun Mekanisme Reaksi Kimia Organik.

Jakarta : Gramedia.